Anadolu yakasının Boğaz hattı, Avrupa yakasının daha bilinen kıyısının aksine sürekli ve kesintisiz yalı sırasıyla bir koridor oluşturur. Yürüyüş, Beylerbeyi Sarayı'nın resmi kapısından başlar. 1865'te Sarkis Balyan tarafından Sultan Abdülaziz için inşa edilen saray, Dolmabahçe'nin küçük ama daha rafine bir kardeşi gibidir. Sultanın yabancı devlet konuklarını ağırladığı, Avrupa'dan getirilen mobilyaların hâlâ yerinde durduğu mekân, 1912'de tahttan indirilen II. Abdülhamid'in de son yıllarını geçirdiği yerdir.

Sarayın hemen kuzeyinde Hamid-i Evvel Camii bulunur. I. Abdülhamid'in 1778'de annesi için inşa ettirdiği cami, kıyıya çıkıntı yapan klasik geç barok hatları ile saray ile köyü birbirine bağlar.

Kıyı yolundan kuzeye, Çengelköy iskelesine doğru ilerlediğinizde Boğaz'ın dar ve hızlı bir akıntı taşıyan parçası açılır. Çengelköy, ünlü küçük salatalığı (Çengelköy hıyarı) ve sahildeki çay bahçesi geleneğiyle tanınır. İskele meydanı, 19. yüzyıl ahşap köy ölçeğini bugün hâlâ koruyan az sayıda yerden biridir.

Çengelköy'den biraz daha yukarıda Sadullah Paşa Yalısı durur. 18. yüzyıl sonundan kalma, kırmızı boyalı ahşap cephesiyle Boğaz fotoğraflarının klasik öznesi olan yalı, dönemin sivil mimarisi için referans niteliğindedir. Hemen sonra Kuleli Askeri Lisesi'nin uzun, neogotik ikiz kuleli cephesi başlar. 1860'larda inşa edilen bina, Osmanlı modern askeri eğitiminin sembollerinden biridir; yakın zamana kadar lise olarak kullanılmış, bugün başka amaçlarla değerlendirilmektedir. Cepheden uzun bir yürüyüş şansı verir.

Kuleli'nin hemen ardından Vahdettin Köşkü gelir. Son halife Vahdettin'in yaşadığı, sade ama nitelikli ahşap köşk, son dönem Osmanlı sarayının dramatik tarihiyle bağlıdır. Yürüyüş, Kandilli sırtlarına çıkan Rasathane yokuşunun başında biter; isteyen yokuşu tırmanıp Boğaz'ın en yüksek seyir noktasına ulaşabilir.

Rota 5 km ve neredeyse tamamen düzdür; vapurla geliş-dönüş kombinasyonu özellikle önerilir. Beylerbeyi Sarayı için Müzekart geçerlidir ve gezi 60 dakika sürer.